Caerphilly Castle gilt mit seinen zwei Teichen als größte Burg in Wales und als frühestes Beispiel normannischer Festungen mit konzentrischer Anordnung in Großbritannien.
Obwohl die Römer bereits im Jahr 75 hier ein Außenlager errichteten, wurde es bereits im zweiten Jahrhundert wieder verlassen und die Gegend wurde in den nächsten 1000 Jahren nur spärlich besiedelt. Gilbert de Clare, der normannische Marcher Lord über Glamorgen, gab 1268 schließlich die Errichtung einer Steinburg in Auftrag. In den darauffolgenden drei Jahrzehnten wurden die konzentrische Burg und ihre Teiche angelegt, aber bereits mit dem Tod Sir Gilberts 1295 kamen die Bauaktivitäten fast gänzlich zum Stillstand. Für kurze Zeit im Jahr 1326 erlangte die Burg höheren Ruhm, als der englische König Edward II. hier vor seiner entfremdeten Frau, Königin Isabella, und ihrem Liebhaber, Roger de Mortimer, Zuflucht suchte. Im 14. Jahrhundert wurde die Burg in die Hände Richard Beauchamps, des Grafen von Worcester, überführt. Mit der Verlegung seiner Hauptresidenz nach Cardiff Castle wurde Caerphilly aufgegeben und verfiel zunehmend. In den darauffolgenden Jahrhunderten beschleunigte sich der Verfall durch die Trockenlegung der Teiche und mit dem Abbruch der Mauersteine auf Geheiß von Thomas Lewis, der sie zur Renovierung seines nahegelegenen Herrenhauses verwendete.
Während der Romantik war Caerphilly durch ihre Nähe zur walisisch-englischen Grenze oft die erste Burg, auf die Wales-Reisende stießen. Viele Reisende, wie auch der österreichische Graf Gottfried von Purgstall, erinnerte die Burg mit ihren Dimensionen an die Ruinen der naheliegenden Tintern Abbey. Anders als der sakrale Vetter und andere Burgruinen in Wales war die Burg zu Caerphilly nicht mit Efeu überwuchert.
Seit 1844, dem Jahr als ein enttäuschter Carl Carus durch die eher wüsten als schönen Ruinen stapfte, wurde die Burg umfangreichen Instandhaltungs- und Reparationsmaßnahmen unterzogen. Die Teiche wurden wieder geflutet, herabgefallenes Mauerwerk wurde an seine Originalstellen zurückplatziert und die Große Halle wurde restauriert. Da sich herausstellte, dass der große schiefe Turm stabil genug ist, um der Erdanziehung zu trotzen, können Touristen glücklicherweise noch heute dieses herausragende Highlight der Burg besichtigen.
Caerphilly ist in Glamorganshire. Wenn die Gegend in Wales derjenigen, die sich zwischen Cardiff und hier zeigt, ähnlich ist; so ist es allerdings der Zeit werth, eine Reise durch dieses Land zu machen. ...
Das Castle in Caerphilly ist eine Ruine; größer als die Abby Tintern, doch ist der Eindruck derselbe. Die Aussicht durch die zerbrochenen Felsenstücke zeigt manche frappante Parthie. Ich bereue es, diese Ruine nicht nich den Abend vorher (denselben, als ich in Caerphilly ankam) besehen zu haben; die Nacht ist, däucht mich, geschickter, in diesen Überresten der Vorzeit herumzuwandeln. In diesem Schlosse befand sich Eduard [II]. Und hielt, wenn ich nicht irre, eine Zeit in selbem sich fest, während des Aufruhrs seiner Barone und der Königinn gegen ihn. Der Morgen war sehr schön, und die Luft so rein; ein Paar Stunden früher, bey’m Aufgang der Sonne, würde ich mit mehr Interesse auf dem Felsen herumgewandelt haben; allein man ist in allen Gasthöfen Englands so langschläferisch, daß man es nicht erhalten kann, geweckt zu werden.
Einmal, auf einer Station, in Cer[p]hilly stießen wir noch auf eine weitläuftige, aber ganz in Ruinen liegende alte Burg. Sie ähnelte mehr den Ritterburgen Deutschlands, und mußte mit Pulver gesprengt seyn, denn ganze Massen Mauerwerk und ganze Stücken der Mauerthürme waren in die Gräben geworfen. – Das Ganze sah mehr wüst als schön aus – es fehlte zuerst das Schöne in der Anlage des Ganzen, und es fehlte dann der, sonst englische Ruinen so prächtig kleidende Epheu!