Il y a un château sur ce site stratégique surplombant la rivière Wye depuis 1067 et c'est l'un des châteaux les plus impressionnants du pays de Galles. Le château de Chepstow est fortifié par William Marshall entre 1190 et 1219, date de sa mort, et est ensuite amélioré par Roger Bigod dans les années 1270. Le château est doté d'une garnison pendant la rébellion de Glyndŵr et est assiégé deux fois pendant la guerre civile anglaise.
Suivant la fin des guerres civiles anglaises et la restauration de la monarchie, le château de Chepstow sert de garnison et de prison. La tour Marten est nommée d’après son plus célèbre prisonnier, Henry Marten, qui a signé l'arrêt de mort de Charles I et qui meurt dans ce château en 1680. Peu de temps après sa mort, la garnison est dissoute et le château tombe en décrépitude.
Avec l'essor du tourisme moderne à la fin du XVIIIe siècle, le château de Chepstow désormais en ruines est redécouvert par des voyageurs à la recherche d'un pays de Galles pittoresque. Parmi les premiers voyageurs en provenance d'Allemagne, il y a Carl Gottlob Küttner qui visite le site en 1784. Impressionné par l'histoire du château, ses prisonniers historiques et sa position privilégiée sur la rivière Wye, il déplore de ne pas disposer de temps supplémentaire pour rester un peu plus longtemps et le dessiner sous tous ses angles. L’aristocrate breton Armand-Louis-Bon Maudet, comte de Penhouët, visite cet endroit douze ans plus tard et est subjugué par l'architecture, l'histoire et les superbes alentours. Son programme de voyage chargé ne lui permet pas non plus de rester longtemps, mais il trouve suffisamment de temps dans sa description du voyage pour louer les services et la gentillesse de Mme Williams, la guide touristique interne employée par le propriétaire du château, le comte de Beaufort.
Eben so gut erhalten, als das von Caernarvon, und einst, seiner ähnlichen Lage in der Nähe des Meeres wegen, eben so fest als dieses, erhält es durch seine Ausdehnung eine größere Bedeutsamkeit. Es hat vier Höfe; fünf oder sechs gewaltige Thürme, stehen noch ziemlich unversehrt da, und von der, einst sehr stattlichen, 2 Stockwerk hohen Kapelle sind die Außenmauern noch vollständig erhalten. Die große Halle wird jetzt als Gewächshaus benutzt und die übrigen bewohnbaren Zimmer sind verpachtet. Wir hatten nicht Muße genug, das Innere zu besichtigen: der Anblick des Aeußeren ist, besonders von der neuen Brücke aus gesehen, ungemein imposant, während er etwas Eigenthümliches dadurch erhält, daß die Trümmer gleichsam eine Masse mit dem Felsen, auf dem sie stehen, zu bilden scheinen, indem sowohl dieser, als das Gebäude, von unten bis oben mit einem Ueberzuge von Epheu bedeckt sind, der sich in dem Flusse, an dem das Castell liegt, freundlich abspiegelt. Die Brücke ist so eben, nach ihrem letzten Umbau, fertig geworden, und hat jetzt statt der hölzernen Ueberlage eiserne Bogen erhalten, die durch ihre Leichtigkeit und Nettigkeit beweisen, welche große Fortschritte die Eisengießerei in England seit der Anlegung der Brücke von Colebrook-Dale gemacht hat. Besonders gefällig ist das eiserne Geländer verziert. Die fünf Pfeiler, auf denen die Brücke ruht, sind von einem feinkörnigen weißen Sandstein aufgeführt und länglich rund: an Niederreißung der alten, zwischen ihnen stehenden, wurde so eben gearbeitet. Der mittlere Bogen ist der größte, die übrigen nehmen an Spannung gegen die Ufer hin ab.
Compte tenu qu’il est aussi bien conservé que le Château de Caernarfon, et qu’autrefois il bénéficiait du même emplacement à proximité de la mer, il possède une force égale mais il tire une importance supérieure de sa plus vaste superficie. Il a quatre cours ; cinq ou six grandes tours sont encore assez bien préservées ; et les murs extérieurs de la chapelle sont toujours entiers. La hauteur de la chapelle correspond à deux étages, et autrefois elle était vraiment magnifique. La grande salle est maintenant utilisée comme une serre, et on loue les pièces qui sont toujours conservées dans un bon état permettant leur occupation. Nous n’avions pas le loisir de voir l’intérieur. L’apparence de l’extérieur, en particulier depuis le nouveau pont, est particulièrement frappante ; les ruines semblent former une masse avec le rocher sur lequel elles se trouvent, les deux étant couverts de haut en bas d’un manteau de lierre, miroitant magnifiquement dans la rivière sur laquelle le château se dresse. Le pont, anciennement de bois, a été récemment remplacé par des arches en fer, qui prouvent par leur légèreté et leur propreté les progrès importants réalisés dans la fonte du fer en Angleterre, depuis la construction du pont de Colebrooke-dale. Les rails de fer sont particulièrement beaux. Les cinq piliers des arches sont d’un grès blanc, à grains fins, et d’une forme ronde un peu oblongue. Nous avons trouvé les ouvriers occupés à démolir les vieux piliers qui se trouvaient entre les nouveaux. L’arche centrale est la plus grande, l’envergure des autres arches diminue en allant vers les rives.
Das alte Schloß zu Chepstow (Chepstow Castle), das am Ufer des Flusses auf einer schroffen Felsenwand steht, gehört ebenfalls dem Herzog von Beaufort. Es ist schön, edel und von einem Umfange, daß man eine kleine Armee hinein legen könnte. Der Haupteingang steht fast noch ganz und ist normannisch. In einem der Zimmer zeigte man uns das, in welchem Heinrich Martin, einer von Carls l. Blutrichtern, Jahre lang saß und starb.
Der schöne Ueberrest dieses Schlosses, so wie der von Tintern Abbey, nicht weit von hier, wird von der nämlichen Hand, wie die Ruinen des Schlosses zu Rayland [Raglan], wider fernere Verheerungen geschützt.
Könnte ich einige Tage länger hier bleiben, ich sollte von diesem Schlosse und der Gegend umher ein ganzes Dutzend Zeichnungen aufnehmen, die alle gleich malerisch und gleich mannigfaltig seyn sollten.
Perché sur une falaise escarpée au bord du rivage, l’ancien château à Chepstow appartient également au duc de Beaufort. Il est beau, noble et d’une telle ampleur qu’une petite armée pourrait camper ici. La porte principale est encore presque complète et d’une manière tout à fait normande. Dans une des salles, on nous a montrés où Henry Martin, l’un des juges sanguinaires de Charles Ier, a été gardé prisonnier pendant de nombreuses années et est mort.
Les beaux vestiges du château, tout comme ceux de l’abbaye de Tintern pas loin d’ici, ainsi que les ruines de château de Raglan, sont protégés contre toute nouvelle destruction par les mains du duc.
Si je pouvais rester ici pendant quelques jours, j’aimerais faire une douzaine de dessins de ce château et des environs, qui devraient tous s’avérer aussi diversifiés et pittoresques.
Je m’arrêtai à Chepstow. La position de cette ville sur la charmante rivière de Wye, près de son confluent avec la Severn, est des plus pittoresques. Dans le jardin d’une maison de la rue du Pont (Bridge-Street), on me fit voir un curieux puits qui se vide et se remplit en sens inverse du flux et du reflux de la mer. Quand la marée est à son point le plus élevé, il est parfaitement sec ; et peu de temps après le reflux, l’eau revient. Ce réservoir a trente-deux pieds de profondeur, et contient jusqu’à quatorze pieds d’eau d’une excellente qualité.
Le château est construit sur un haut rocher : l’entrée est défendue par deux tours massives dans le style normand. Un boulet attaché à une chaine de fer tient lieu de sonnette. On me montra d’abord, dans la première cour, la grande salle et le donjon où fut enfermé pendant vingt ans Marten un des juges de Charles Ier. Jeremy Taylor fut aussi emprisonné dans ce château en 1656. La seconde cour est transformée en jardin. Dans la troisième, on remarque quinze arceaux parfaitement conservés qu’on dit avoir appartenu à la chapelle. D’une chambre taillée dans le roc, on aperçoit les sinuosités de la Wye couverte de grands bois touffus. En sortant du château, je traversai le pont de fer de la Wye, et je montai sur une hauteur désignée sous le nom de Double View. On y jouit d’une vue splendide des environs de Chepstow.